Взаимосвязь между углеводородами и кислородсодержащими веществами

1. Взаимосвязь между углеводородами и кислородсодержащими веществами

Теория

Для получения всех органических веществ в промышленности используют углеводороды, содержащиеся в нефти, природном и попутном нефтяном газе.

Материал о взаимосвязи углеводородов и спиртов изложен в предыдущих темах.

Вспомним способы получения альдегидов и карбоновых кислот.

Углеводороды

\to

альдегиды

Уксусный альдегид получают окислением этилена или гидратацией ацетилена:

{{CH}_{2} = CH}_{2} + O_{2} \overset{t, кат .}{\to} {CH}_{3} CHO;

CH \equiv CH + H_{2} O \overset{{Hg}^{2 +}, H^{+}}{\to} {CH}_{3} CHO .

Спирты

⇄

альдегиды

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при восстановлении альдегидов — спирты:

{CH}_{3} {CH}_{2} OH + CuO \overset{t}{⟶} {CH}_{3} CHO + Cu + H_{2} O;

{CH}_{3} CHO + H_{2} \overset{Ni, t}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} OH .

Углеводороды

\to

карбоновые кислоты

Муравьиную кислоту получают, окисляя метан:

{2CH}_{4} + {3O}_{2} \overset{кат .}{⟶} 2HCOOH + {2H}_{2} O .

Уксусная кислота образуется при окислении бутана:

{2 C_{4} H}_{10} + {5O}_{2} \overset{кат .}{⟶} 4 {CH}_{3} COOH + {2H}_{2} O .

Спирты

\to

карбоновые кислоты

{C_{2} H}_{5} OH + O_{2} \overset{кат .}{⟶} {CH}_{3} COOH + H_{2} O .

Альдегиды

\to

карбоновые кислоты

{CH}_{3} CHO + [O] \to {CH}_{3} COOH .

Карбоновые кислоты

\to

сложные эфиры

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} OH \overset{H^{+}, t}{⟶} {CH}_{3} COO {CH}_{3} + H_{2} O .