Строение, номенклатура и изомерия аминокислот

1. Строение, номенклатура и изомерия аминокислот

Теория

Аминокислотами называются органические вещества, содержащие в молекулах две функциональные группы — карбоксильную

- COOH

и аминогруппу

{- NH}_{2}

Аминокислоты обладают свойствами кислот и аминов (органических оснований) и являются амфотерными соединениями.

Номенклатура

Согласно систематической номенклатуре название аминокислоты образуется от названия соответствующей карбоновой кислоты, к которому добавляется приставка «амино». Углеродная цепь нумеруется, начиная с атома углерода карбоксильной группы. Примеры приведены в таблице:

$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ N H_{2} \end{array}$	$3$-амино- пропановая кислота
$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - C_{\|}^{3} H - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {CH}_{3} {NH}_{2} \end{array}$	$2$-амино- $3$-метилбутановая кислота

Используется также другой способ составления названий аминокислот — на основе тривиальных названий карбоновых кислот. Положение функциональных групп обозначается греческими буквами, причём буква

α

относится к соседнему с карбоксилом углеродному атому:

$\begin{array}{l} {\overset{γ}{C} H}_{3} - \overset{β}{C} H_{2} - C_{\|}^{α} H - \overset{}{C} OOH \\ {NH}_{2} \end{array}$	$α$ -аминомасляная кислота
$\begin{array}{l} C_{\|}^{γ} H_{2} - {\overset{β}{C} H}_{2} - {\overset{α}{C} H}_{2} - \overset{}{C} OOH \\ N H_{2} \end{array}$	$γ$ -аминомасляная кислота

Для природных белокобразующих

α

-аминокислот чаще используются тривиальные названия.

Пример:

H_{2} N - {CH}_{2} - COOH

— глицин;

H_{2} N - CH ({CH}_{3}) - COOH

— аланин.

Изомерия одноосновных насыщенных аминокислот

Общую формулу одноосновных насыщенных аминокислот можно записать так:

{{C_{n} H}_{2 n + 1} NO}_{2}

. Для этих аминокислот возможна структурная и пространственная изомерия.

Виды структурной изомерии аминокислот:

изомерия углеродной цепи;
изомерия положения аминогруппы;
межклассовая изомерия.

В таблице приведены примеры структурных изомеров разных видов, имеющих состав

{{C_{4} H}_{9} NO}_{2}

$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - \overset{3}{C} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} \end{array}$ $2$-аминобутановая кислота	$\begin{array}{l} C_{\|}^{4} H_{2} - {\overset{3}{C} H}_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ N H_{2} \end{array}$ $4$-аминобутановая кислота	изомеры положения аминогруппы
$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - C_{\|}^{3} H - \overset{2}{C} H_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} \end{array}$ $3$-аминобутановая кислота	$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} {CH}_{3} \end{array}$ $3$-амино-$2$-метилпропановая кислота	изомеры углеродного скелета
$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OO - {\overset{}{C} H}_{3} \\ N H_{2} \end{array}$ метиловый эфир $3$-аминопропановой кислоты	$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - \overset{3}{C} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} H_{3} \\ {NO}_{2} \end{array}$ $2$-нитробутан	межклассовые изомеры

Пространственная изомерия аминокислот обусловлена наличием в их молекулах ассиметричного атома углерода. Такие молекулы существуют в виде двух энантиомеров (зеркальных изомеров). На рисунке показаны оптические изомеры

α

-аминопропионовой кислоты (аланина).

Рис. $1$. Энантиомеры

Источники:

Рис. 1. Энантиомеры. Автор: NEUROtiker — собственная работа. Общественное достояние, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=4380401.

Вернуться в тему

Следующая теория

$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ N H_{2} \end{array}$	\(3\)-амино- пропановая кислота
$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - C_{\|}^{3} H - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {CH}_{3} {NH}_{2} \end{array}$	\(2\)-амино- \(3\)-метилбутановая кислота

$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - \overset{3}{C} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} \end{array}$ \(2\)-аминобутановая кислота	$\begin{array}{l} C_{\|}^{4} H_{2} - {\overset{3}{C} H}_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ N H_{2} \end{array}$ \(4\)-аминобутановая кислота	изомеры положения аминогруппы
$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - C_{\|}^{3} H - \overset{2}{C} H_{2} - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} \end{array}$ \(3\)-аминобутановая кислота	$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} OOH \\ {NH}_{2} {CH}_{3} \end{array}$ \(3\)-амино-\(2\)-метилпропановая кислота	изомеры углеродного скелета
$\begin{array}{l} C_{\|}^{3} H_{2} - {\overset{2}{C} H}_{2} - \overset{1}{C} OO - {\overset{}{C} H}_{3} \\ N H_{2} \end{array}$ метиловый эфир \(3\)-аминопропановой кислоты	$\begin{array}{l} {\overset{4}{C} H}_{3} - \overset{3}{C} H_{2} - C_{\|}^{2} H - \overset{1}{C} H_{3} \\ {NO}_{2} \end{array}$ \(2\)-нитробутан	межклассовые изомеры