1.
Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов
Теория
Между классами углеводородов существует генетическая связь — связь, основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство происхождения.
Вспомним взаимопревращения предельных, непредельных и ароматических углеводородов.
Алкан алкен алкин
Непредельные углеводороды этиленового ряда можно получить из алканов реакцией дегидрирования:
Обратное превращение осуществляется в ходе гидрирования (гидрогенизации) алкенов в присутствии катализаторов () при нагревании:
При более высокой температуре в присутствии тех же катализаторов могут протекать процессы дегидрирования с образованием алкинов:
Последовательное присоединение водорода к алкинам в присутствии катализаторов позволяет получить как алкены, так и алкины:
Алкан алкадиен алкен
Каталитическое дегидрирование приводит к образованию алкадиенов. При пропускании бутана над нагретым катализатором происходит образование дивинила (бутадиена-\(1\),\(3\)):
Для получения изопрена (\(2\)-метилбутадиена-\(1\),\(3\)) дегидрированию подвергается \(2\)-метилбутан:
Гидрирование алкадиенов протекает с образованием новой двойной связи. Следовательно, продуктом реакции является алкен:
Алкан арен циклоалкан
При пропускании алканов с неразветвлённой цепью, содержащих не менее \(6\) атомов углерода в молекуле, происходит дегидроциклизация алкана с образованием аренов:
Гидрирование бензола и его гомологов происходит с образованием циклоалканов:
Обратное превращение происходит при дегидрировании циклоалканов:
Алкан циклоалкан
В присутствии катализаторов при высокой температуре алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород:
Обратное превращение протекает с раскрытием цикла и образованием соответствующего алкана:
Алкан галогеналкан алкен дигалогеналкан алкин
Галогенирование алканов приводит к образованию галогенпроизводных. Последовательное замещение атомов водорода в молекуле алкана можно выразить схемой:
Обратное превращение происходит при взаимодействии галогеналканов с натрием (реакция Вюрца). В ходе реакции образуется алкан с удвоенным числом атомов углерода в цепи:
При нагревании галогеналканов с концентрированным спиртовым раствором щёлочи происходит отщепление галогенводорода с образованием алкена:
При пропускании алкенов через раствор брома происходит образование дигалогеналканов:
При нагревании со спиртовым раствором щёлочи дигалогеналканы подвергаются дегидрогалогенированию с образованием алкинов: