Углеводороды, спирты и фенолы (обобщение)
1. Взаимосвязь углеводородов, спиртов, фенолов
Теория
В промышленности сырьём для получения органических веществ служат природные соединения, которые содержатся в природном газе, попутном нефтяном газе и нефти. Это три группы углеводородов — алканы, циклоалканы и арены.
 
Вспомним взаимопревращения углеводородов, спиртов и фенолов.
Алкан ⇄ алкен ⇄ алканол
Алкен можно получить из алкана реакцией дегидрирования:
 
CnH2n+2⟶tCnH2n+H2.
 
Обратное превращение происходит при гидрировании алкена в присутствии катализатора:
 
 CnH2n+H2⟶t,кат.CnH2n+2.
 
При гидратации алкенов образуются алканолы:
 
CnH2n+H2O⟶H+CnH2n+1OH.
 
Из алканолов в результате дегидратации образуются алкены. Реакция происходит при действии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре:
 
CnH2n+1OH→t>140°CH2SO4(конц.)CnH2n+H2O.
Алкан → галогеналкан ⇄ алканол
Алканы вступают в реакцию замещения с хлором или бромом:
 
CnH2n+2+Cl2→hvCnH2n+1Cl+HCl. 
 
При действии водного раствора щёлочи на моногалогеналкан образуется алканол:
 
CnH2n+1Cl+NaOH⟶H2OCnH2n+1OH+NaCl.
 
Обратное превращение происходит при взаимодействии спиртов с галогеноводородами:
 
CnH2n+1OH+HBr→CnH2n+1Br+H2O.
Алкен ⇄ галогеналкан ⇄ алканол
В реакции присоединения галогеноводорода к алкену образуется галогенопроизводное:
 
CnH2n+HCl→CnH2n+1Cl.
 
Чтобы получить из галогеналкана алкен, нужно провести реакцию со спиртовым раствором щёлочи:
 
CnH2n+1Cl+NaOH⟶спиртCnH2n+NaCl+H2O.
Алкен → диол
При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде при низкой температуре получают диолы:
 
 CnH2n+O+H2O→H+,5°CKMnO4CnH2n(OH)2.
Алкен → дигалогеналкан ⇄ диол
Диолы образуются также при действии водного раствора щёлочи на дигалогенпроизводные:
 
CnH2nBr2+2NaOH→H2OCnH2n(OH)2+2NaBr.
Алкан → циклоалкан ⇄ арен → фенол
Дегидроциклизация алканов с шестью и больше атомами углерода и дегидрирование циклоалканов приводит к образованию ароматических соединений:
 
C6H14→t, кат.C6H6+4H2.
 
Из аренов получают фенолы. (См. подтему «Фенолы. Ароматические спирты».)