Свойства органических соединений
38. Строение, номенклатура и изомерия сложных эфиров
Теория
Сложные эфиры представляют собой функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода гидроксильной группы замещён на углеводородный радикал.
5 (2) — копия.png
  

Таким образом, в молекуле сложного эфира содержатся два углеводородных радикала (за исключением эфиров муравьиной кислоты), которые могут быть одинаковыми или разными.

Общую формулу сложных эфиров можно записать так: R−COO−R1. 

В молекулах насыщенных эфиров соотношение атомов углерода и водорода равно \(1 : 2\), следовательно, их общая формула имеет вид CnH2nO2.

Номенклатура сложных эфиров
Названия сложных эфиров происходят от названий кислот и спиртов, остатки которых участвуют в их образовании.
 
Согласно систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются следующим образом: к названию радикала спирта добавляют название кислоты, образующей этот эфир, с изменением суффикса и окончания -овая на суффикс -ат. Также применяется сокращённый вариант, в котором используются названия ионов соответствующих карбоновых кислот.
 
В соответствии с тривиальной номенклатурой вначале указывается радикал спирта с добавлением -овый эфир, а затем название карбоновой кислоты.
 
Обрати внимание!
Названия большинства сложных эфиров образованы от тривиальных названий соответствующих им карбоновых кислот.
Пример:
Номенклатура наиболее распространённых сложных эфиров
Формула вещества
Систематическое название
Тривиальное название
49 — копия.pngметилформиатметиловый эфир муравьиной кислоты
49.pngметилацетатметиловый эфир уксусной кислоты
45 (2).pngэтилацетатэтиловый эфир уксусной кислоты
45.pngметилпропаноатметиловый эфир пропановой кислоты
Изомерия сложных эфиров
Для сложных эфиров возможны все виды структурной изомерии:
  • изомерия углеродной цепи;
  • изомерия положения функциональной группы −COO−; 
  • межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами).
Пример:
Рассмотрим структурную изомерию сложных эфиров на примере веществ, имеющих состав C4H8O2.
Формула изомера
Название
45.pngэтилпропаноат
45 (2).pngэтилацетат
49 (2).pngпропилформиат
41.pngбутановая кислота