Свойства органических соединений
15. Химические свойства алкинов. Реакции присоединения
Теория
Алкинам, как и алкенам, характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Но активность алкинов несколько ниже, так как тройная связь короче двойной и прочнее её.
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
  
В присутствии катализатора алкины присоединяют водород и превращаются в алкены или алканы (в зависимости от количеств реагентов). В общем виде уравнения реакций гидрирования выглядят так:
 
CnH2n−2+H2⟶кат.,tCnH2n,
 
CnH2n−2+2H2⟶кат.,tCnH2n+2.
 
При гидрировании ацетилена образуется этилен или этан:
 
CH≡CH+H2⟶кат.,tCH2=CH2,
 
CH≡CH+2H2⟶кат.,tCH3−CH3.
  
2. Галогенирование.
  
При обычных условиях алкины реагируют с галогенами. В общем виде реакцию присоединения хлора можно записать следующим образом:
 
CnH2n−2+Cl2→CnH2n−2Cl2,
 
CnH2n−2+2Cl2→CnH2n−2Cl4.
 
Если для реакции использовать бромную воду (раствор брома в воде), то наблюдается её обесцвечивание. Пример такой реакции — взаимодействие ацетилена с бромной водой, в результате которой образуется \(1\),\(2\)-дибромэтен или \(1\),\(1\),\(2\),\(2\)-тетрабромэтан:
 
139.png
 
138.png
 
Обрати внимание!
Реакцию с бромной водой можно использовать для обнаружения алкинов.
3. Гидрогалогенирование.
  
Алкины реагирует с галогеноводородами. В результате реакции алкина с \(1\) моль галогеноводорода образуется моногалогенпроизводное:
  
CnH2n−2+HBr→CnH2n−1Br.
 
В реакции ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, или винилхлорид (мономер для получения поливинилхлорида):
 
140.png
  
4. Гидратация.
  
В присутствии катализатора алкины присоединяют воду. В реакции образуются альдегиды или кетоны:
 
CnH2n−2+H2O→CnH2nO.
 
Из ацетилена в присутствии солей ртути образуется уксусный альдегид:
 
141.png
 
При гидратации пропина образуется кетон (ацетон):
 
141.png
 
Эта реакция известна как реакция Кучерова.