14.
Химические свойства алкинов. Реакции присоединения
Теория
Алкинам, как и алкенам, характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Но активность алкинов несколько ниже, так как тройная связь короче двойной и прочнее её.
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
В присутствии катализатора алкины присоединяют водород и превращаются в алкены или алканы (в зависимости от количеств реагентов). В общем виде уравнения реакций гидрирования выглядят так:
При гидрировании ацетилена образуется этилен или этан:
2. Галогенирование.
При обычных условиях алкины реагируют с галогенами. В общем виде реакцию присоединения хлора можно записать следующим образом:
Если для реакции использовать бромную воду (раствор брома в воде), то наблюдается её обесцвечивание. Пример такой реакции — взаимодействие ацетилена с бромной водой, в результате которой образуется \(1\),\(1\),\(2\),\(2\)-тетрабромэтан:
Обрати внимание!
Реакцию с бромной водой можно использовать для обнаружения алкинов.
3. Гидрогалогенирование.
Алкины реагирует с галогеноводородами. В результате реакции алкина с \(1\) молем галогеноводорода образуется моногалогенпроизводное:
В реакции ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, или винилхлорид (мономер для получения поливинилхлорида):
4. Гидратация.
В присутствии катализатора алкины присоединяют воду.
Из ацетилена в присутствии солей ртути образуется уксусный альдегид:
Эта реакция известна как реакция Кучерова.
Реакции окисления
Алкины горят коптящим пламенем с выделением большого количества тепла. При сжигании ацетилена в чистом кислороде температура может достигать \(3000\)°C: